黎兆匡 (吴卓羲 饰)
背景
兆匡毕业于法政大学法律系，初出茅庐的兆匡认为社会的不公义，可循法律途径解决，让走投无路的受冤者，在法庭得到申诉，万事抬不过一个「理」字。有一记者女友楚婷婷(王君馨饰)。
遭遇
一次，上海发起禁毒行动，民间反应热烈，游行示威不绝，婷婷及其弟弟楚志文(杨潮凯饰)亦有参与示威，兆匡担心他们的安全，四出寻找，在路上巧遇上海大亨乔傲天(黄秋生饰)，对其不凡的气度留下深刻印象。
兆匡父亲黎国栋(于洋饰)经营纱厂生意，时值日本对中国厂商的经济侵略严重，纱厂面临倒闭危机，国栋唯有求助于傲天。未想到，傲天閒话一句，即解囊襄助，帮助纱厂度过难关。傲天此时竟要兆匡即赶到码头帮忙!
原来「三铿公司」股东之一的翟金棠(汤镇业饰)，被沉镇岳(黄柏文饰)设计陷害，傲天唯有请身为律师的兆匡帮忙拖延时间。兆匡人急生智，终把问题解决。经此一役，兆匡主动叩门，利用法律为傲天出谋献计，分担解忧，一跃成为傲天的心腹门生，形影不离。兆匡见着傲天逐步踏上颠峰，身为得意门生的他亦开始有了自己的想法……
姚桂生 (陈炜 饰)
背景
桂生本为妓院老闆娘，后嫁身兼法租界督察长的青帮第一大亨翟金棠(汤镇业饰)，便卖掉妓院全力为丈夫打拼，统领帮中兄弟，建立霸业，在上海滩打下一片大好江山，令金棠成为上海滩黑白两道的大亨，厥功至伟。对下属恩威并施，奖罚分明，深得帮中兄弟敬仰。
遭遇
桂生下嫁金棠后，全心全意为丈夫打拼江山，使金棠的赌场、妓院等生意蒸蒸日上，亦令金棠成为上海滩黑白两道的大亨!一次患病，桂生得尚是黄毛小子的乔傲天(马国明饰)悉心照顾，过程中发现傲天精乖伶俐，聪敏过人，桂生便向金棠推荐傲天，金棠亦因此重用傲天。
桂生虽尽心尽力把金棠的生意搞得有声有色，把帮中事务打理得井井有条，金棠却背着桂生勾搭深得她信任的贴身丫鬟李芷晶(唐诗咏饰)，深深伤害了桂生。此时，傲天明白桂生的心情，一片忠心的在她身边予以安慰及支持，把桂生从伤痛的漩涡中拉出来。桂生对傲天心存感激，二人不知不觉互生微妙情愫……
韩立 (关礼杰 饰)
背景
毕业于黄埔军校，锐意加入新政府，却于总参谋雷爷身边当个不起眼的副手。韩立随雷爷到上海跟进禁鸦片事宜，却传来禁毒专员被杀害的消息!调查过程中，韩立表现出独特的才能，被雷爷委任为调查组长。
韩立虽独来独往，但身边亦有一红颜知己──上海名歌星程小蝶(叶翠翠饰)并以小蝶的公寓作秘密藏身处，收藏重要情报密函。
遭遇
韩立的调查对象是翟金棠(汤镇业饰)、乔傲天(黄秋生饰)和龚啸山(黎耀祥饰)这三个最惹不起的人物!韩立不卑不亢，与三大亨正面交手，最后却故意装作愚昩，任由傲天引导，把啸山的谋杀罪名嫁祸别人。及后，韩立得傲天相助，破获大案，得委员长赏识，终可干一番大业。
韩立亦为傲天提供政治后台，而他则借着傲天的人脉，为自己建立四通八达无处不在的情报网，进行间谍活动。后来成立特务机关「军统局」，亲任局长。军统局日渐壮大，韩立的地位亦举足轻重。
在新政府政权受到反政府分子衝击期间，韩立代表政府向傲天施压，要求三大亨公开支持政府立场，向工人和民众发动镇压，成功清除大批反政府分子。而唯一令韩立头痛的，只有发动工人起义的领袖，人称「暗杀王」的毛冠潮(敖嘉年饰)。谨慎如韩立亦差点死在冠潮手中，遂决定置他于死地。
刘美琴 (梁琤 饰)
背景
美琴生于小康之家，面对龚啸山(黎耀祥饰)热烈追求，迅速与他擦出爱火，堕入爱河。二人情难自禁，美琴很快便怀上啸山的骨肉。啸山打算与美琴成亲，但美琴的父亲却瞧不起贫困的啸山，阻止二人交往。美琴深爱啸山，无惧生活困窘，决定随爱郎私奔到上海滩头。
来到上海后，啸山打架殴斗、聚赌诈骗无所不作，更因为擅打，很快就在码头打出名堂，成为流氓头目，盘据码头一带，向商船收保护费维生。美琴虽不认同啸山的所作所为，但明白到啸山一心只为生活打拼，只得忍气吞声，啸山因此对美琴更加爱护，夫妻情更深。
遭遇
年轻的乔傲天(马国明饰)与啸山结成兄弟，美琴亦把他视作亲弟，照顾有加。后来，在一次逃避黑帮追杀中途，不幸遇上意外，美琴痛失腹中幼子。傲天认为是自己间接害死孩子而内疚，美琴纵使悲伤，却接受天意，没有怪罪于他。
美琴有感傲天是个有义气、可信靠的人，一直对他心存敬重。而让美琴感到安慰的，是啸山成立「三铿公司」而飞黄腾达后，依然顾念家庭，对她和次子龚学尧(杨明饰)爱护有加。但见丈夫的野心越来越大，与兄弟衝突日渐激烈，不免忧心。美琴亦充当啸山和傲天之间的桥樑，缓和两人间的矛盾。
学尧从法国留学回来，被啸山迫着涉足黑帮厮杀。美琴深知黑道凶险，不想学尧重蹈覆辙，终去求傲天帮忙，啸山与傲天却因此事，再起嫌隙……
毛冠潮 (敖嘉年 饰)
背景
年轻时，冠潮已开始为被欺压的低下百姓出头，对抗官吏豪强。冠潮来到上海后，成为了工人组织的领袖，召集一班热血之士组成敢死队，矢志打倒强权。因这一帮人经常以斧头作为武器，人人腰别利斧，故人称「斧头帮」。
冠潮亦以替军阀进行暗杀为生，但他抱着「只杀奸官恶霸，不杀无辜百姓」的原则。因其杀人乾脆利落，素有「暗杀王」的称号，民间亦有一句「世人都怕魔鬼，魔鬼都怕毛冠潮!」。
遭遇
上海进入最繁华的年间，斧头帮亦开始崛起，令一众高官富商闻风丧胆，翟金棠(汤镇业饰)、龚啸山(黎耀祥饰)和乔傲天(黄秋生饰)这三名头号黑帮大亨，亦忌讳他三分。冠潮虽与傲天为敌，与他交手几次后，却对他的海派和义气甚为欣赏。奈何身份的差异，彷彿注定两人不能成为朋友……
眼见新政府官商勾结，剥削百姓，冠潮团结民众抗议，却遭当时跟新政府关係密切的三大亨联合打击。冠潮既不怕亦不怕黑，发动武装起义，却始终不敌傲天的计谋，同伴与大批无辜民众相继被傲天和啸山的手下杀害。冠潮悲愤之极，决誓不罢休……与此同时，冠潮亦成特务头子韩立(关礼杰饰)的刺杀对象。
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