正值而立之年的楠武人（福山雅治 饰）是一位风流倜傥、艳遇不断的钻石王老五，他经常利用工作之便勾引女患者，凭借三寸不烂之舌、俊朗的容貌以及令人欣羡的社会地位，楠每次出击都无往不利，顺风顺水。不过鲜少有人知道，他如此放纵情欲的背后有着怎样刻苦铭心的经历。某天，楠和好友中西（中山裕介 饰）前往巴厘岛旅行。途中他结识了供职于四流公司的OL小山田千草（木村佳乃 饰）。楠起初对这个试图钓金龟婿的女人并无好感，不过旅途中的一系列遭遇却让他们彼此建立了联系。推波助澜的是，为了应付父亲孝太郎（武田铁矢 饰）的催婚，楠只得找来千草假装女友。
一系列的事件与遭遇，将两个本不可能的男女渐渐拉拢到了一起……