龙眼回来宅急电后，Elva嗑药的情形并没有改善，反而越变越糟，还常常要龙眼去帮他处理麻烦…龙眼对於Elva的事情实在束手无策，又不敢直接告诉铁男，怕一向痛恨毒品的铁男一气之下真的把Elva赶走了。无奈之下，龙眼只好去找蓉蓉求救，并求蓉蓉暂时替他们保密不要告诉老大。
铁男和蓉蓉演出“向左走、向右走”两人在河边相遇，也化解了之前的争执。
铁男在百般不情愿下仍决定去找李Sir帮忙。他希望能与李Sir合作，在老爸与阿岩谈判当日，暗中埋伏阻止双方火拼…(也因此阿标再一次赢得长官信任!)谈判当日，阿岩发现有警方的人介入，内心怀恨铁男，他知道以老帮主个性绝不可能跟警察合作……
龙眼回来后，飞龙叔有意让他执行简单的日常业务，重要的机密任务都不让他碰。但龙眼却因此遇见了一个和蔼可亲的阿嬷，他将许多内心的压力、痛苦向阿嬷宣泄，阿嬷也把他当成是自己的孙子一般。龙眼还经常与Elva一起代笔写信给阿嬷，一起讨论假日要带阿嬷去哪里…
原以为蓉蓉和李Sir之间的问题好不容易告一段落，铁男应该是机会该挺身而出，好好照顾情感受创的蓉蓉。没想到这时出现蓉蓉在美国的初恋情人—Jason
Jason主动找铁男帮他送CD到唱片公司，对於Jason的主动出击和一派美式大方作风，让铁男不是滋味且倍感压力。铁男有点警告意味的告诉Jason，蓉蓉爱的是李Sir，并要Jason别淌浑水。没想到Jason非但不以为意，还告诉铁男他和蓉蓉的过去，那一段充满灰色却又紧密相连的青春记忆。
铁男听了Jason所说的过去后，才明白Jason在蓉蓉心中应该占有相当的份量。而Jason也放话给铁男，表示他这次回来一定会极力争取蓉蓉。因此，铁男三不五时就会绕过去蓉蓉诊所查探军情，下班时也总是往蓉蓉诊所跑，约蓉蓉一起去吃饭。相较於铁男的关心和紧张，李Sir的态度却极为冷静和理智，蓉蓉对李Sir的反应也更加心灰意冷。
自从铁男在宿舍对Elva发飙后，为了弥补心中对Elva的亏欠，铁男对Elva付出更多关心和照顾，令Elva感到温暖之外，也觉得自己更有希望。另一方面，Elva还要求龙眼假扮他的情人，希望因此可以刺激铁男，让他吃醋嫉妒，一开始龙眼不愿意，可是当龙眼看到Elva去找从前一起混的小药头时，龙眼担心Elva因此走回头路，被坏朋友影响，所以只好勉为其难的答应配合演出。想不到，铁男对此不但不嫉妒吃醋，反倒是极力赞成鼓励，令Elva沮丧不已。
就在铁男误以为Jason真的是为了争取蓉蓉而回来，两人一阵激烈的竞争角力后，Jason突然病倒了。原来，Jason早已知道自己得了血癌的事实，所以他要回来完成最后的心愿---“替蓉蓉找到幸福”!其实Jason内心最挂念的不是他的音乐，而是曾经和他相依为命的蓉蓉，他要在死前亲眼看见蓉蓉获得幸福才能安心，但是这一切并无人知情。
铁男在不知情的情况下仍表现出无私的付出，当他知道与Jason骨髓配对成功却不愿做捐赠的是李Sir的怪卡舅舅后，主动跳出来要替Jason完成这个任务。於是，铁男、蓉蓉和李Sir三人南下高雄试图说服李Sir的舅舅…
铁男等三人南下之行远不如他们想像的顺利，怪卡舅舅莫名的对人憎恨，三人皆劝不动他…李Sir碍於工作在身必须赶回台北，留下铁男与蓉蓉在高雄继续奋斗。当晚两人因没事先订房，而被迫挤在同一间房里，但是，两人却没发生任何铁男所期待幻想的事件…
就在铁男和蓉蓉束手无策之际，台北传来Jason失踪的通知，两人连夜赶回台北。
Jason却对蓉蓉提出求婚，若是这次能出现奇迹，他希望病愈后能够和蓉蓉结婚，由他来照顾蓉蓉…铁男听到Jason的求婚吓得恶梦连连…
虽然铁男心里有千百万个不愿意看见蓉蓉嫁给Jason，但是他仍拼了命设法取得怪卡舅舅的骨髓，好救回Jason一命，蓉蓉将一切看在眼里，心里是感动的。
Jason事件才刚刚落幕。阿嬷的孙子阿炮告他伪造文书和诈欺，龙眼因此被押进警局。铁男随即赶往警局了解状况，这才知道原来龙眼是为了安慰年老孤单的阿嬷，才会伪造阿炮的笔迹写信。其实阿嬷眼睛不好根本看不见信的内容，都是龙眼念给他听。日子久了阿嬷和龙眼培养出一种祖孙之情。铁男安慰龙眼，说他一定想办法劝那个阿炮放弃告诉!
经过铁男和蓉蓉还有李Sir三人通力合作，阿炮撤销了对龙眼的告诉，但阿炮为了颜面还是不让龙眼参加葬礼。阿嬷葬礼这天，龙眼一个人远远的观看这一切，突然，一身黑的铁男站在他身旁。支持著他。
为了庆祝龙眼平安无事回来，铁男特地召集宅急电全员回家吃“团圆饭”，没想到却因此发生“可乐事件”，铁男和蓉蓉喝了Elva参有小药丸的可乐，两人一时不敌E的药力，在铁男房间里，差点“生米煮成熟饭”。
先前Elva才信誓旦旦的说他没有嗑药，现在却又发生可乐里参有E的事情，铁男原本气得想把Elva赶出去，但看见Elva对小动物也极有爱心的模样，便不忍心多做责怪…Elva不是真的坏，他只是一个迷路的小孩，找不到人生的方向…
和Elva一阵长谈后，铁男鼓励Elva多去户外走走，不要老是往夜店跑。同时，铁男还拿出一张学生证交给Elva，铁男看Elva颇有化妆天分，所以偷偷帮他报名的梅达林亲自开班授课的化妆班，他鼓励Elva好好学习，将来一定会成为一个国际超级彩妆大师!
铁男终於鼓足勇气向蓉蓉提出正式约会的邀请，蓉蓉也答应了铁男，蓉蓉也终於点头答应作铁男的女朋友。两人一路风风雨雨，在这一刻终於正式成唯一对恋人。
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