王太白与屈机二人作画比试，机得唐伯虎提示以岁寒三友为题，画作略胜一筹。虎与机在路上被白派人埋伏，危急时得大学士何海清解救。何劝虎出山为官，但虎鉴于朝局黑暗，与机避走杭州寻芳。杭州有人以虎之名举办义卖名画慈善大会。富商甘一点为地方恶霸，欲为大会主席，但众人却共推华鸿山为主席。华府中人雀跃不已，但山为人怕事低调，终日愁眉苦面。华府之大夫人殷秀慧婢女秋香武艺高强，自小非常崇拜虎。假唐伯虎来到杭州，受到热烈欢迎。假虎准备在大会画出虎多年前烧去之名作“秋山行旅图”来敛财，但被虎设下妙计揭发，假虎当众承认是冒牌货。虎在点灯大会看到秋当众解救华二夫人李玉娇，再看到秋嫣然一笑，惊为天人。
虎至寺庙再遇秋，秋嫣然再笑。虎欲在码头追秋，险些遇溺，秋见其滑稽状，嫣然三笑。虎对秋三笑留情神魂颠倒，刚巧华府征家丁，唐决意应征。娇之弟李振兴总管原来已有内定人选，虎用计逼兴聘请，否则告官。山为免麻烦，命令请虎，取名华安。兴报复虎，令其喂狗，洗厕所。虎知秋崇拜唐伯虎，以诗文讨好秋。虎帮秋订正“唐寅诗集”抄本错误，却弄巧反拙，惹秋生气。山友人送赠珍贵千年人蔘，但竟被掉包。兴冤枉婢女小雪，虎设局查出偷蔘贼就是娇和兴。山原来是知他们是偷蔘贼，只是不予说破而已。山对虎才智非常欣赏，将其升为陪读书童，侍候儿子华文，华武。
文，武视秋为姐姐，虎知只要好好侍候少爷，定可获秋好感。机为混进华府，贿赂兴成为副总管，一方面保护虎，另一方面躱避青楼妓女小桃。虎受机所托至妓院与小桃谈判，文，武跟至。山误会虎带文，武至妓院，兴借机欲痛打虎。此时，文，武竟能背诵宋词，说是虎的活动教学成果，山喜出望外，不予追究。点父子在八仙楼巧遇山父子，文，武被激答应参加中秋灯会对联大赛。比赛时，虎等在场外用实物动作提示，终于打败甘家。山聘请慧之同乡慕容克为文，武老师，虎好意提醒克用实物动作教学，被克抢白一番。克采用虎之教学法，文，武非常受落。克觊觎秋美色，借机亲近，虎大为吃醋。
杭州城出现采花贼，华府内人心惶惶。克示范防身术，借机打虎一顿。虎与机怀疑克就是采花贼，秘密监视。克邀秋至房中商谈缉拿采花贼事，乘机非礼，幸得虎及时救援。克虽品性不端，但并非采花贼。众人审问克之时，采花贼闯入华府，秋奋不顾身追捕，险遭不测，幸得虎赶至解救，终成功擒获采花贼。秋因捉贼，踩塌点承包兴建之六艺馆，压伤点之儿子。点坚持控告秋，虎在衙门替秋辩护，秋暂时还押狱中。有人密报六艺馆倒塌因偷工减料所致，与秋无关。当虎带知府至倒塌现场查勘时，现场竟遭纵火焚毁。虎查出写告密信之人乃点工地之建筑工人薛，薛不敢出面指证点，但提供点多年来工程偷工减料证据。
虎幪面假扮薛，指证点工程弊端，最终秋无罪释放，点之工程亦被全面调查。秋赠送毛笔答谢，虎决定写信向秋示爱，但秋鉴于石榴恋上虎，婉拒之。点之表弟甘东城是西厂中人，点仗势挟迫山合作做生意，但被山拒绝。点指使西厂中人报复，山生意损失惨重，连房子也被破坏，深受困扰。文，武当街跪求点放过全家，反被点当众羞辱。虎替华家上下不忿，设计让点画出侮辱皇帝的图画，山以此为把柄要挟，点只好低头，答应停止针对行动并赔偿山的损失。正德皇帝将巡幸杭州，知府欲征用富商府秋香怒点唐伯虎分集介绍 第以供接待。山故意得罪京城派至的卢祥康大人，以免被选中而添麻烦。 剧情吧诚聘原创剧情写手