鲛岛酒店的社长·零治(大野智)是一位十分不和善的、对在工作上不能达到自己定下的标准、在细节的地方不能让自己满意的社员逐个逐个解雇的社长。因此社员们都对他敬而远之。
某一天，零治像往常一样在箱根的酒店进行严格的视察，与在大浴场打扫的一位女性相遇了。她是被鲛岛酒店中途采用的美咲(波瑠)，正在为了进行研修而来往于各地的酒店。因为被零治询问对酒店的意见，美咲指出：酒店里到处都没有地方卖牛奶，客人们洗完澡难道不会想要喝牛奶吗?而鲛岛酒店不设置牛奶是因为零治讨厌牛奶。零治为这意见感到踌躇，说牛奶是不必要的。
这样的零治，最近因为在考虑结婚，而不断地在进行相亲。这个行动的起源是来自作为对手的STAY GOLD酒店的社长和田(北村一辉)。和田是一位总之有女生伴随在身旁的华丽的男子，与零治正相反。由于在派对上因为自己总是一个人而被接连嘲笑，零治决定下次要让他见到自己的婚约者。而下次会与和田相见的派对将在两个月后举行。
世上最难的恋爱剧照
在与一位名为志乃的社长千金相亲时，零治问对方的联系方式，却被对方以没有手机为由婉拒了。之后零治从秘书舞子(小池荣子)处得知了至今为止的相亲都是被对方拒绝的事实。零治对这其中的原因并不理解，但却世上最难的恋爱第一次在意自己被女性讨厌的事实。舞子对零治直白地说出事实：“不会说谎的男人是绝对不会受欢迎的”。
在这之后，零治发现美咲在为社长室内水槽里养着的青鳉鱼喂食。而给青鳉鱼喂食一向是零治的专权，决不允许让他人来代劳。被激怒的零治，想要对美咲说出解雇的话……
零治(大野智)决心要在两个月后举办的酒店协会派对上将美咲作为婚约者协同出席。但是他却从舞子(小池荣子)那得知，美咲有一位比利时人的恋人。
从美咲的前辈社员·三浦(小泷望)处得知美咲的情报的零治，希望从他身上打听与他关系比较亲近的美咲的事情。但是三浦却也不清楚详情。将零治对美咲的事情特别上心的行动认为是他对社员的关心而被感动的三浦，与零治约定会在年轻社员聚集剧情介绍的饮酒会上直接向美咲打听情况。
根据三浦的情报，美咲的前男友是一位名叫Miruko的比利时男人，是美咲在巴黎的酒店工作时的同事。美咲跟Miruko已经分手，现在并没有正在与之交往的男士。这时因为介意美咲的过去，而说出想要放弃美咲的零治，被舞子说器量小。
另一方面，美咲正在跟进被零治解雇的清洁员松田(美保纯)的再就职事项。美咲为松田介绍的新单位，正是和田(北村一辉)的酒店。知道了这件事的零治，对美咲进行了逼问。但是美咲并没有畏怯，反而直指零治的不讲理。
果然对美咲无法放弃的零治，后悔自己对她感到讨厌的事。舞子激励他要有不管发生什么都要用笑容大方地接受的心，这样或许就会让美咲对自己重新评估。零治为了抓住美咲的心，开始改变自己的行为。他低下头拜托和田接手松田的再就职问题，对社员们开始温柔地对待……