西蒙获得最具影响力广告奖提名——年度最佳创意奖，巧合的是西德妮的高中暗恋对象乔希竟然是西蒙的最强竞争对手。
西德妮提议帮西蒙办鸡尾酒派对来庆祝奖项提名，并邀请其他奖项候选人参加。
派对上乔希与西德妮重拾旧情，令西德妮万万没有想到的是乔希竟利用她偷了西蒙的广告创意。
丹尼是西德妮的前同事，他十分迷恋西德妮，并为西德妮写了一首让人感到肉麻的歌曲，而这首歌隐含了骚扰她的意思。
西蒙帮一家澳大利亚旅游公司构思广告创意，他把丹尼写给西德妮的歌用到了广告中。
西德妮用冷淡的方式拒绝了丹尼的示爱，而此时西蒙欲购买丹尼歌曲的版权。
西蒙和戈登是一对相交多年的搭档，戈登欲强迫西蒙放弃他生平中的第一个客户皮特，却遭到西蒙的拒绝。
西蒙等人帮助皮特卖掉了多辆汽车，从而使皮特走出了困境。
西蒙给去渍灵设计的手指先生广告曾风靡一时，西德妮请到了手指先生本人，她打算重塑这个经典的广告形象。
西蒙十年前参加棒球比赛，独自一人为创意部赢得了比赛，而事实真相是那场比赛西蒙的胜利只是一个意外。
公司失去了袖珍摩托这个重要的广告客户，这意味着有人将要面临被公司解雇。
戈登表示要辞退创意部一名员工，西蒙极力反对，两人意见不合，因此他们欲通过一场棒球比赛来决定辞退哪个部门的员工。